【48812】《医用化学》在线阅览
酚能够依据分子中所含羟基数目的不同分为一元酚、二元酚、三元酚等,二元酚以上的酚叫多元酚。
酚的命名是在酚字前加上芳环称号,以此作母体标以替代基的位次、数目和称号。例如:
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很类似。别的,因为酚的羟基氧原子的未同享电子对与苯环的共轭效果,不光使苯酚成安稳化合物,并且也有利苯酚的离解。
酚比醇的酸性强,是因为酚式羟基的O-H键易开裂,生成的苯氧基负离子较为安稳,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而体现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属替代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚分出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分化。
因为酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。试验室里常依据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相差异。此办法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的别离。
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液产生显色反响。不同的酚与氯化铁反响呈显不同的色彩。例如,苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液效果,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈赤色,α-萘酚为紫色沉积,β-萘酚则为绿色沉积等。此显色反响常用以辨别酚类的存在。
苯环连有羟基后,环的生动性就添加,易起替代反响,替代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反响一般较难进行,需求加热及催化剂,但苯酚的卤化就简单得多。在室温下加溴水于苯酚中,当即生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉积,此反响较活络,少数的苯酚也能检出。
苯酚也易硝化,运用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如运用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸,酸性比苯酚强得多。
浓硫酸简单使酚磺化。室温下,产品为邻羟基苯磺酸,在100℃时主产品是对羟基苯磺酸。
酚类易被氧化,但产品杂乱。纯苯酚系无色结晶,在空气中放置后,就能逐步氧化变为粉赤色、赤色或暗赤色。苯酚如用酸性重铬酸钾激烈氧化,则生成对苯醌。
邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更简单被氧化成相应的醌,但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有色彩。
苯酚开始从煤焦油中得到,也称石炭酸。它是无色结晶,有特殊气味。熔点43℃,沸点182℃,能溶于水,25℃时100g水中可溶解发6.7g,68℃以上可彻底溶解。此外,还易溶于乙醇、、苯等有机溶剂。苯酚能凝结蛋白质,有灭菌才能,医药上用作消毒剂。它的3%-5%溶液用于消毒手术用具,1%溶液外用于皮肤止痒,但苯酚浓溶液对皮肤有腐蚀性。苯酚易被氧化,故应避光存于棕色瓶内。苯酚又是制作塑料、染料及药物的重要质料。
甲苯酚可由煤焦油得到,有邻、间、对三种异构体。它们都有苯酚气味,灭菌力比苯酚强。医药上常用的消毒剂煤酚皂液便是含47%-53%的三种甲苯酚混合物的番笕水溶液,又称来苏尔。它的稀溶液常用于消毒。
它们都是无色结晶。邻苯二酚和间苯二酚易用溶于水,对苯二酚在水中的溶解度小。
间苯二酚是具有抗细菌和真菌的效果,强度仅为苯酚的1/3。刺激性小,可用来治疗皮肤病如湿疹和癣症等。
α-萘酚为黄色结晶,熔点96℃,能与FeCL3效果生成紫色沉积。β-萘酚为无色结晶,熔点122℃和FeCL3效果生成绿色沉积。这两种化合物都是合成染料的质料。β-萘酚还具有抗细菌、霉菌和寄生虫的效果。